Os irmãos Herickson Cardoso Rosa (Guilherme) e Henzzo Cardoso Rosa (Santiago) iniciaram a carreira em 1991. Guilherme e iniciou a carreira artística aos 15 anos gravando jingles publicitários.Aos 18,foi morar em San Francisco (EUA),onde trabalhava como fotógrafo e entregador de jornais. Um ano após,de volta ao Brasil,foi convidado a gravar um jingle em dupla.Seu parceiro nessa empreitada foi o irmão caçula,Enzo,que mais tarde acabou virando Santiago.
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Guilherme & Santiago has had 17 concerts.
Guilherme & Santiago is most often considered to be Brazilian, Sertanejo Universitario, Sertanejo, Sertanejo Pop, and Sertanejo Tradicional.
The last Guilherme & Santiago concert was on April 12, 2024 at Parque de Exposições Governador Ney Braga in Londrina, Brazil. The bands that performed were: Jorge e Matheus / Guilherme & Santiago.